Утонченная музыкальность, блистательная виртуозность в сочетании с глубоким лиризмом и красотой звука - это только некоторые качества, благодаря которым Сергея Крылова называют одним из самых выдающихся музыкантов своего поколения.
Окончил Центральную музыкальную школу при Московской государственной консерватории им. П.И. Чайковского, ученик профессора С. Кравченко. Продолжил обучение в Италии, в Walter Stauffer Academy, у знаменитого скрипача и педагога С. Аккардо.
В десятилетнем возрасте дебютировал с оркестром, затем последовали выступления на крупнейших концертных сценах России, Китая, Польши, Финляндии и Германии и других стран.
Получил широкую известность после завоевания первых премий на конкурсах им. Р. Липицера в Гориции (Италия), им. А. Страдивари в Кремоне (Италия) и им. Ф. Крейслера в Вене (Австрия). Среди наиболее значительных личностей, с которыми работал музыкант, особо следует отметить Мстислава Ростроповича, который написал, что «...Сергей Крылов входит в пятерку лучших современных скрипачей мира».
Выступает с ведущими оркестрами мира. Помимо выступлений с оркестром, уделяет большое внимание камерной музыке и сольным концертам.
В сотрудничестве со Стингом записал DVD «Twin Spirits», посвященный Р. Шуману. Помимо записей на EMI и «Мелодия», за последнее время Сергей Крылов выпустил два диска на фирме Deutsche Grammophon, получивших высокую оценку международной музыкальной критики: «Времена года» А. Вивальди с Литовским камерным оркестром и 24 каприса Н.Паганини для скрипки соло.
С 2008 года является художественным руководителем и главным дирижером Литовского камерного оркестра.
С 2012 года - профессор консерватории в Лугано (Швейцария).